Sì è laureato in Psicologia Clinica all'Università Vita-Salute San Raffaele di Milano, dove ha svolto il tirocinio post-lauream.
In seguito si è specializzato come Psicoterapeuta nella Scuola di Specializzazione del San Raffaele di Milano, dove ha svolto l'attività di tirocinio.
Ha lavorato come psicologo e psicoterapeuta all'Ospedale San Raffaele Ville Turro di Milano, occupandosi di terapia individuale, gruppale e psicodiagnostica.
Membro della Società Italiana Dialectical Behavior Therapy (SIDBT) dal 2020. Ha varie pubblicazioni sull'argomento della psicologia della personalità, sia sulla diagnostica che sul trattamento.